Weston a écrit:

En fait je ne suis pas certain d'avoir compris ta question au départ, tu demandais d'où venait ce surnom pour Churchill ?

Parce que ça c'est autant sa tête que son caractère

Non,j'ignorais que c'était son surnom "officiel".
Tu as dis dans ton premier commentaire sur ce post qu'elle te rappellai "ce bon vieux Winston". 
[size=30]Je sais que le nom de Winston Churchill est assez souvent associé au monde du tabac (j'ai déjà fumé des cigares Churchill).[/size]
Ensuite je me suis dis que ça tête avait un petit air de Bulldog.

C'est ça .
Par ailleurs beaucoup de Bulldogs Anglais (le Français c'est le Bouledogue) ont été aussi baptisés Winston juste
retour des choses 

Pour Churchill ça tombait bien question bouille et caractère car le Bulldog est un peu l'emblème anglais (comme
le coq en France) du fait de sa ténacité,  quand il a mordu on a du mal à lui faire lâcher prise.
Sans compter John Bull personnage symbolisant l'Anglais typique :

 

Bon , maintenant ils sont plus rondouillards et poussifs qu'au départ, mais divers modèles d'objets ont été baptisés bulldog comme les pipes du fait de leur forme camuse ou de leurs pattes arquées , des fauteuils ect...